O território do atual concelho de Matosinhos, criado a partir das antigas divisões administrativas medievais do Julgado de Bouças e do Couto de Leça, tem uma profunda e antiga ligação aos caminhos de peregrinação a Santiago de Compostela, que aqui estão documentados desde a Idade Média. Com um percurso comum até ao cruzeiro do Padrão da Légua, é a partir daqui que se o peregrino pode optar entre seguir o “Caminho da Costa”, desviando para poente junto a este cruzeiro, ou ir pelo “Caminho Central” em direção ao lugar do Araújo.
Esta ligação moldou em grande parte os elementos determinantes da sua própria identidade cultural, que se expressa na lenda de Cayo Carpo o “Cavaleiro das Conchas”. Esta narrativa, provavelmente de origem medieval e fixada por escrito no século XVII, cuja ação decorre na praia de Bouças (nome primitivo de Matosinhos) relata um encontro miraculoso desta personagem com o barco que transportava o corpo do apóstolo em direção à Galiza. Segundo uma antiga tradição popular esta lenda explicaria ainda a origem das vieiras como símbolo jacobeu e a origem do topónimo Matosinhos.
Devido à sua situação geográfica este território sofreu no século XX profundas transformações, criando uma paisagem diversificada onde o espaço rural e tradicional se mistura com o espaço urbano e contemporâneo.
No seu percurso pelo concelho de Matosinhos o Caminho atravessa o território que, entre o século XII e o século XIX, integrou o Couto de Leça da Ordem dos Cavaleiros Hospitalários (também designada por Ordem de Malta). Sedeados no Mosteiro de Leça do Balio, a cerca de 1,5 Km de distância do Caminho, uma das suas funções era a de dar hospitalidade e assistência aos peregrinos que se dirigiam a Santiago de Compostela. A presença de peregrinos está aqui bem documentada, desde um peregrino anónimo, registado num livro de óbitos do século XVII até à passagem por este local de personalidades régias que também realizaram peregrinações a Santiago de Compostela, como D. Afonso II entre muitos outros.